Принципы обработки сигнала, используемые в программе, были разработаны в Барселонском университете Помпеу Фабра начале 2000-х годов при содействии и финансировании со стороны компании корпорации Yamaha. Впоследствии, наработки команды студентов университета были использованы в качестве основы для создания коммерческого продукта Yamaha Vocaloid.
Проект был анонсирован компанией Yamaha 15 Января 2003 года и в 2004 году были выпущены первые продукты проекта — Leon и Lola. Программа была выпущена не под маркой Yamaha Corporation, однако программный пакет Vocaloid Singer Libraries, разработанный по лицензиям другими фирмами, включал в себя программное обеспечение Yamaha Vocaloid. Программы Leon, Lola и Miriam (использует голос британской певицы Мириам Стокли (англ. Miriam Stockley) были выпущены фирмой Zero-G Limited в то время как Meiko (использует голос японской певицы Meiko Haigo) и Kaito были выпущены под маркой Crypton Future Media, Japan.
В январе 2007, Yamaha анонсировала новую версию движка — Vocaloid2, со значительными улучшениями в плане использования и синтеза голоса. В том же 2007 году Zero-G и другие разработчики объявили о своих планах выпуска программ на основе нового «движка». Компания PowerFX выпустила первый англоязычный пакет на базе Vocaloid2, названный Sweet Ann. Vocaloid2 Prima был представлен на NAMM Show 2008 и был выпущен в январе 2008 года в Великобритании и в феврале в Японии. Параллельно шёл выпуск серии пакетов Vocaloid2 фирмой Crypton. Первым в этой серии был пакет под названием Hatsune Miku. Второй — Kagamine Rin/Len, выпущенный 27 декабря 2007 и обновлённое издание «Kagamine Rin/Len act2», вышедшее в июле 2008. Третий пакет — Megurine Luka — выпущен 30 января 2009 года.